Sötningsmedel
  

   Inte bara sockerersättning

M oderna sötningsmedel är ämnade att fullgöra ett antal parallella uppgifter. Att åstadkomma söt smak är den viktigaste men sällan den enda aspekten. Preparaten skall nämligen optimalt understödja, förstärka och fördela smakhelheten. När den söta förnimmelsen är till ända uppleves också den samlade smaksensationen ha ebbat ut. Detta gäller framför allt i tuggummin.

   Tuggummi

E tt tuggummi brukar ställa det kravet på sötningsmedlet att dess effekt resterar i 15- 20 minuter.

   Söthet

F ör visualisering av ett sötningsmedels karaktär brukar man plotta dess upplevda söthet visavi tid och eventuellt temperatur.

   Profiler

F ruktos har en relativ söthet på 1,5 jämfört med socker. Smaken gör sig snabbt märkbar, men klingar också av på ett ögonblick. Socker har en planare, plattare intensitetskurva än fruktos över tid. Kornsirap har en planare intensitetskurva än både fruktos och socker. Kornsirap med en dextrosekvivalent på 42 har en relativ söthet på 0.5.

   Molekylvikt

H emligheten bakom en lång smakvaraktighet ligger ofta i en hög molekylvikt. Stora molekyler lägger sig benäget som ett täckande lager i munhålan och maskerar det initiala genomslaget av även andra smaker. Detta ger en bra smaksensation över tid för hela komplexet. Dessutom kan man härigenom reducera vissa bismaker vilka härrör från högintensiva sötningsmedel. Ett annat i godissammanhang ofta brukat sätt att fördela smak över tid är inkapsling i småenheter.

   Användning

T idigare användes sötningsmedel nästan uteslutande som sockerersättning i dietistiskt syfte. Numera brukas de i mycket högre utsträckning som komplement till kaloribärande sockertyper för att åstadkomma en exakt smaksensation.

   Kylande sötningsmedel

S ötningsmedel som dextros, med en negativ värme vid upplösning, uppleves i godis som kylande. Detta utnyttjas flitigt. Polyoler har kylande effekt och verkar dessutom, därest de har hög molekylvikt, smakfördelande över tid. Xylitol och sorbitol är mest kylande. Deras söthet är 1.0 respektive 0.62 jämfört med socker. I den samlade förnimmelsen av svalka kan dock även ingå bidrag från exempelvis 1- mentol. Verkningsmekanismen är här en annan, i det att rätt nervändar omedelbart retas av den kemiska substansen. Emellertid uppleves 1- mentol vara brännande i höga koncentrationer.

   Tagose - ett nytt sötningsmedel

E tt nytt sötningsmedel, Tagose, utvinnes ur vassle. Tagose är patenterat av bolaget Spherix och tillverkningsrätten innehas av Arla Foods. Avtalet mellan Arla och Spherix säger att Spherix skall ersättas med royalities på sålda volymer. Många stora företag, såsom Herhey's Wrigley, PepsiCo, Kraft och Kellogg, står i kö för att få använda Tagose i sin produktion.

   Alitam

I åtföljd på upptäckten av aspartam bedrev man under 1970- talet ett systematiskt sökande efter liknande föreningar med förbättrade egenskaper. 1979 syntetiserades alitam av forskare på Pfifer Central Research. Alitam är ett luktlöst och ickehydroskopiskt, kristallint ämne, med hög löslighet i vatten. Dess isoelektriska punkt ligger vid pH 5.6. Det är ett högpotent sötningsmedel, 2000 gånger sötare än socker och är framtaget enligt konceptet för receptor- ligand- optimering inom läkemedelsforskningen. Man har på en dipeptid bestående av L- asparaginsyra och D- alanin, på alaninets syraterminal, hängt på en grenad, svavelinnehållande amid.

D en grenade, bulkiga strukturen har visat sig viktig för att på ett optimalt sätt passa in i receptorn. Man hittade här strukturer vilka var upp till 3900 starkare än socker, men vilka i ett samlat sammanhang var sämre än alitam. Alitam ger mycket måttliga inslag av bismaker och uppvisar vid en jämförelse med aspartam imponerande stabilitet över framför allt de högre pH- intervallen. Dess värmetålighet är också mycket bättre än aspartamets. Kroppen bryter huvudsakligen ned alitam i beståndsdelarna asparaginsyra och alaninamid, bådadera ämnena i ofarliga mängder.

   Sackarin (bensoesyrasulfimid) C7H5O3NS

S ackarin är det äldsta av alla nu använda, artificiella ämnen för sockerersättning, först framställt 1879 av herr Constantine Fahlberg. Det är ett petroleumbaserat preparat vilket i rent tillstånd är 500 gånger sötare än rörsocker. Det löser sig lätt i viktiga lösningsmedel som glycerol och propylenglycol. Dess söta smak uppträder med viss fördröjning och åtföljes av en bitter eftersmak. Sackarin företer föga interaktivitet med kroppsegna ämnen och metaboliseras därför inte efter intag. Av samma anledning kan man vara helt säker på att näringsvärdet och kaloriinnehållet är obefintligt. Sackarin användes därför förutom vid svårartad karies även för dietistiska ändamål.

I natriumsackarin förefinnes natrium som motjon vilket undantagsvis kan vara värt beaktande. Sackarin kan undantagsvis utlösa allergiska reaktioner av allvarligare slag. Man har upprepade gånger försökt visa att sackarin kan öka risken för cancer i urinblåsan hos försöksdjur. Vissa av dessa försök har kritiserats hårt, bl.a med anledning av de orimligt stora mängder preparat som injicerats rätt in. Inga egentliga resultat, översättbara till risk för människa har likväl framkommit. På vissa håll försöker man öndå förbjuda eller lägga restriktioner på försäljningen av ämnet, men då p.g.a dess allergena egenskaper.

   Syntes av sackarin

S ackarin framställes i det att Cl2SO2OH får reagera med toluen, varvid två produkter, en med SO2Cl i orto- och en där SO2Cl är i paraposition gentemot metylgruppen, bildas. Då sedan ammonuimkarbonat tillsättes så kommer det mesta reagenset genom jämvikten mellan orto- och paraformen och i enlighet med Le Chateliers princip att över ortoformen reagera till nästa produkt, varest NH2 har substituerat Cl. Efter rening försättes det resulterande ämnet med högkoncenterad KMnO4 och får reagera vid 150°C. Metylgruppen i det ursprungliga toluenet omvandlas då till -COOH och molekylen intrareagerar i en syrabasreaktion under avgivande av vatten. Sackarin har bildats.

    Cyklamat

S ötningsmedlet cyklamat togs fram år 1937 och är därmed också ett tämligen gammalt preparat. Cyklamat är 40 gånger sötare än rörsocker. Cyklamat säges verka synsergistiskt med andra sötningsmedel och kan ofta resultera i minskad bismak. Framför allt har cyklamat använts tillsammans med sackarin. Hos de flesta människor metaboliseras inte cyklamat och hos dem som så sker och i den utsträckningen så utgör cyklohexylamin huvudsaklig metabolit. Cyklohexylamin har jämte cyklamat prövats i ett stort antal tester. Inga substansiella belägg för ökad risk för cancer hos människa vid användning av cyklamat har kunnat presenteras. Liksom avseende sackarin har huvudmisstanken pekat mot möjlig cancer i urinblåsan. Cyklamat har till följd av sin ofarlighet, sin stabilitet i bl.a värme och sina goda sötningskombinatoriska egenskaper vunnit bred användning.

   Framställning av cyklamat

P rekursorn till cyklamat, cyklohexylamin, framställes genom katalytisk hydrering av alinin under hög temperatur och högt tryck eller via reduktiv ammonifikation i en en reaktion mellan cyklohexanon och ammoniak. Cyklohexylaminen sulfateras därpå till cyklamat.

   Aspartam C14H18N2O5 (MV 294.31)

A spartam upptäcktes 1965 av Jim Schlatter, en kemist på G.D Searle och blev på ett par decennier ett vida populärt sötningsmedel. Smakstyrkan är märkbart beroende av koncentrationsförhållandena, men brukar sägas vara runt 180 gånger styrkan för socker. Aspartam saknar det mesta av den bittra bismak som ofta vidlåder andra starka sötningsmedel. Dess söta anslag är något mer försenat än vad fallet är för socker, och smaken hänger också kvar längre. Stabiliteten är optimal vid pH 4.3 och den isoelektriska punkten återfinnes vid pH 5.7. I kroppen sönderdelas aspartam i asparaginsyra, fenylalanin och metanol. Mängden bildad metanol ligger långt under gränsvärdet för var levern kan hantera och kaloriinnehållet stannar vid 4 kalorier/ gram, vilket är försumbart för de mängder aspartam som användes. Vanligt socker ger vid nedbrytning 9 kalorier/ gram.

   Syntes av aspartam

T vå av byggstenarna i aspartam är kirala, varför molekylen i sin helhet kommer att ha två stereogena centra, vilka måste vara av rätt sort för att molekylen skall kunna binda in som ligand till smakreceptorn. Syntesen av aspatam utgår från en racemisk blandning av asparaginsyra och fenylalanin. Blandningen får reagera med ättiksyraanhydrid och natriumhydroxid. Produkten behandlas med ett enzym, ett acylas, och extraktion med en organisk fas företages under surgörande. L- enantiomeren av fenylalanin kommer nu att återfinnas i vattenfasen och D- enantiomeren i organfasen. L-fenylalanin bringas till estrifikation genom behandling med en kombination av metanol och HCl, varpå estern får reagera med asparaginsyra till aspartam.

U nder det slutliga steget måste amingruppen och syragruppen närmast denna på asparaginsyra skyddas medels en karboxyloxygrupp respektive en bensylgrupp. Castros reagens bringas att aktivera rätt syragrupp, men kan efter aktiveringen inte själv tillåtas medverka i reaktionen med fenylalanin. Slutligen måste skyddsgrupperna avlägsnas.

   Smaken sött

M änniskan är kapabel att känna skillnad på 5 olika sorters smaker, nämligen: surt, salt, beskt, sött och umami. Varje smaklök består av 50- 100 celler. (Det finns, räknat utifrån form och placering, tre sorters smaklökar: fungiform, foliate och circumvallate)

   G-proteiner

I samband med söt smak talar man om G-proteiner och receptorer vilka kopplar till dessa, därvid "G-protein-coupled receptors" (GPCRs). GPCRs är samlingsnamnet för en mycket stor grupp (fler än 1300 varianter) av receptorer av gemensam typ, och de kallas ibland för 7-passtransmembranreceptorer eftersom deras primärstruktur uppvisar 7 avsnitt vilka är ämnade att genomkorsa membran. De smaker vilkas detektionsmekanism stödjer sig på GPCRs är sött, bittert och umami. Det finns vad smakerna sött och umami anbelangar tre olika GPCRs, nämligen T1R1, T1R2 och T1R3.

   Umami

S maken umami detekteras troligen genom att T1R1 och T1R3 kopplar samman över de rätta liganderna. Söt smak detekteras istället genom att T1R2 och T1R3 kopplar samman över söta ligander. T1R1 förekommer som mest i fungiforma och foliata smaklökar medan T1R2 huvudsakligen finns i circumvallata och foliata smaklökar. T1R3 uppträder ihop med antingen T1R1 eller med T1R2. Intressant nog verkar människors T1R2 och T1R3 vara mycket känsligare för artificiella sötningsmedel än vad fallet är hos gnagare.

   Mekanism

D å den söta komponenten binder in till T1R1 och T1R2 sker en konformationsförändring i dessa enheter varvid det till GPCRs kopplande G-proteinet fås att aktivera ett enzym, adenylcyklas. Enzymet understödjer produktion av 3, 5- cyklisk AMP från ATP. Närvaron av 3, 5- cyklisk AMP (cAMP) gör att ett proteinkinas (Pk-A) fosforylerar proteiner i (K+)-kanalerna vilka således slutes. Istället för K+ tas nu Ca2+ upp i cellen vilken svarar med att släppa en neurotransmittorsubstans vilken detekteras av signalbefordrande nervcellers synapser.

   Kåre Andersson
 

  

Du ser här en sajt där kemi utgör en inriktning. Sådetså! Du får nu möjlighet att hitta information om aldolkondensation. Kom ihåg detta. Står din håg till ämnesområdet amfetamin, sötningsmedel, LSD, aluminium, eller Hoffman Löffler-reaktionen? Dags att vässa ögon och öron. Icke att förglömma. Siten kompilerar samman det mest intressanta i vad saken avser acetylsalicylsyra. Information om fakta om guest host-kemi är bland annat en sak som tas upp. Icke att förglömma.